Banyak pengusaha menyebutkan fleksibilitas dan kebebasan sebagai salah satu manfaat dari kewirausahaan.
Manfaat menjadiwirausahawanadalah menjadi bos bagi diri sendiri dan memiliki kebebasan dan fleksibilitas untuk menangani masalah secara langsung dan berkreasi.Sementara kenyataan menjadi seorang pengusaha sering diagung-agungkan, ada beberapa kebenaran dari stereotip tersebut.Melaporkan kepada siapa pun kecuali klien, memiliki kebebasan untuk mengadopsi proyek hewan peliharaan, dan dapat melepaskan tugas yang ada untuk sesuatu yang lebih penting adalah manfaat yang diperjuangkan orang di seluruh dunia.Manfaat ini biasanya diperoleh dengan menjadi wirausahawan atau setidaknya berpikir di luar kotak seperti itu.
Banyak pengusaha bekerja di luar lingkungan kantor tradisional.
Menjadi bos bagi diri sendiri adalah keuntungan utama menjadi seorang pengusaha.Bahkan, banyak yang mengatakan bahwa mereka tidak dapat membayangkan bekerja dengan pekerjaan standar dari jam sembilan sampai lima.Menjadi wiraswasta berarti memiliki banyak kebebasan dan fleksibilitas, tetapi juga merupakan praktik disiplin diri.Adalah umum untuk mendengar pemilik bisnis menyatakan bahwa mereka melakukan pekerjaan penuh waktu selama berjam-jam selama berbulan-bulan atau bahkan bertahun-tahun sebelum bisnis mereka mulai berkembang, biasanya dengan penghasilan kecil.Orang yang tidak memiliki dorongan untuk bekerja keras sering kali gagal dalam memulai atau mempertahankan bisnis.
Pengusaha dapat memilih manfaat perawatan kesehatan mereka sendiri berdasarkan kebutuhan mereka.
Bagi banyak orang, manfaat utama menjadi wirausahawan adalah kebebasan dan kreativitas.Terkadang perusahaan besar dicekik dengan kebijakan dan pembatasan yang tidak efisien yang menghambat karyawan setiap hari.Pengusahasering bebas melakukan apa pun yang mungkin menguntungkan bisnis mereka, asalkan tidak melanggar hukum setempat.Misalnya, seorang pengusaha tidak perlu mengeluh kepadadepartemensumber daya manusia tentangklien yang terlalu ramah;dia tidak bisa lagi bekerja dengan orang itu.Kebebasan untuk segera dan langsung bertindak atas suatu masalah atau mencoba proyek hewan peliharaan baru adalah hal yang paling dihargai oleh beberapa pengusaha.
Fleksibilitas menjadi wiraswasta juga dihargai, terutama di antara mereka yang dulu bekerja untuk majikan yang tidak fleksibel.Kewirausahaan umumnya berarti seseorang dapat mengatur jadwalnya sendiri sampai tingkat tertentu;misalnya, dia dapat berhenti bekerja untuk pesta makan malam di menit-menit terakhir atau lebih banyak tugas sehari-hari seperti menjemput anak-anak dari sekolah.Jika pekerjaan dilakukan terutama di komputer, ia dapat membawa laptop untuk bekerja di lokasi yang eksotis atau menenangkan.Bahkan ketika terikat oleh tuntutan pelanggan, afiliasi, atau kewajiban lainnya, seorang wirausahawan seringkali memiliki fleksibilitas lebih dari kebanyakan pekerja.Setelah titik tertentu, seorang wirausahawan yang sukses mungkin perlu mempekerjakan karyawannya sendiri, agar dia tidak kehilangan keuntungan menjadi wirausahawan karena banyaknya pekerjaan.