Dalam bentuk molekulnya, fenol banyak digunakan dalam bidang farmasi, kedokteran, dan biologi.
Fenol juga dikenal sebagai asam karbol atau asam fenolat.
Dalam beberapa tahun terakhir, buah-buahan dan sayuran telah menerima minat yang cukup besar tergantung pada jenis, jumlah dan cara kerja komponen yang berbeda, yang disebut ” phytochemical “, karena dianggap berperan dalam pencegahan berbagai penyakit kronis termasuk kanker dan penyakit kardiovaskular.
Sumber
Tumbuhan merupakan sumber yang kaya akan mikronutrien fungsional, serat, dan fitokimia, seperti asam askorbat, karotenoid, dan senyawa fenolik, yang secara individu, atau dalam kombinasi, dapat bermanfaat bagi kesehatan karena telah menunjukkan aktivitas antioksidan.
Struktur
Fenolik memiliki cincin aromatik yang membawa satu atau lebih gugus hidroksil dan strukturnya dapat bervariasi dari molekul fenolik sederhana hingga kompleks polimer dengan berat molekul tinggi.
Mereka adalah kelompok zat umum pada tanaman berbunga, yang terjadi di semua organ vegetatif: pada bunga dan buah-buahan, akar dan biji.
Terlepas dari keragaman struktural ini, kelompok senyawa sering disebut sebagai “polifenol.”
Mereka adalah metabolit sekunder yang berasal dari pentosa fosfat, dan jalur fenilpropanoid pada tanaman
Kondisi pertumbuhan, kematangan dan praktik pasca panen merupakan faktor penentu dalam kuantitas dan kualitas polifenol yang ada dalam makanan nabati.
Senyawa fenol
Senyawa fenol pada dasarnya dapat diklasifikasikan menjadi beberapa jenis.
Selain bertanggung jawab atas warna (seperti pigmen kuning, oranye, merah dan biru), rasa (seperti vanilin dan eugenol) makanan, mereka adalah salah satu polifenol utama.
Salah satu karakteristik utama adalah kapasitas penangkapan radikal, yang terlibat dalam sifat antioksidan dan kemampuan untuk berinteraksi dengan protein.
Kapasitas antioksidan yang tinggi menjadikan polifenol sebagai faktor kunci yang terlibat dalam pertahanan kimiawi tanaman terhadap patogen dan predator dan dalam gangguan tanaman-tanaman.
Kelas utama senyawa polifenol
Asam fenolat
Asam fenolik terdiri dari dua subkelompok: asam hidroksibenzoat dan asam hidroksisinamat.
Asam hidroksibenzoat termasuk asam galat, p-hidroksibenzoat, protocatechuic, vanilat, dan syringic, yang semuanya memiliki struktur C6-C1 yang sama.
Asam hidroksisinamat, di sisi lain, adalah senyawa aromatik dengan rantai samping tiga karbon (C6-C3), dengan asam caffeic, ferulic, p-coumaric, dan synapic.
Sumber utama asam fenolik adalah cranberry, pir, ceri (manis), apel, jeruk, jeruk bali, jus ceri, jus apel, lemon, persik, kentang, selada, bayam, biji kopi, teh, dan sari buah apel.
Asam hidroksisinamat adalah kelas utama dalam senyawa fenolik.
Flavonoid
Flavonoid adalah polifenol yang paling melimpah dalam makanan manusia, terhitung lebih dari setengah dari delapan ribu, senyawa fenolik alami ditemukan terutama dalam blackberry, blackcurrant, blueberry, anggur, stroberi, ceri, plum, delima dan raspberry.
Mereka adalah senyawa dengan berat molekul rendah, yang terdiri dari lima belas atom karbon, dalam struktur C6-C3-C6.
Mereka terutama dibagi menjadi dua kelas: (a) anthocyanin (turunan glikosilasi dari antosianidin, hadir dalam bunga dan buah berwarna-warni), anthoxanthins (sekelompok senyawa tidak berwarna yang dibagi menjadi beberapa kategori, termasuk flavonoid, flavon, flavonol, isoflavon, dan glikosida) .
Tanin
Tanin, merupakan senyawa dengan berat molekul relatif tinggi yang
ditemukan dalam kompleks dengan alkaloid, polisakarida dan protein, merupakan kelompok polifenol yang larut dalam air.
Ini dapat dibagi lagi menjadi tanin terhidrolisis dan terkondensasi.
Tanin terhidrolisis adalah ester asam galat, sedangkan tanin terkondensasi, juga dikenal sebagai proanthocyanidins, adalah polimer polihidroksiflavan-3-ol.
Subdivisi ketiga, florotanin yang seluruhnya terdiri dari phloroglucinol, telah diisolasi dari beberapa genera ganggang coklat.
Mereka ditemukan dalam biji dan kulit anggur, jus apel, stroberi, raspberry, delima, kenari, persik, blackberry, zaitun, dan plum.
Juga dalam buncis, kacang polong, lentil, kacang-kacangan, anggur merah / putih, kakao, cokelat, teh, sari buah apel, kopi, buah-buahan yang belum matang adalah sumber utama tanin.
stilbenes
Stilben secara struktural dicirikan oleh adanya inti 1,2-difeniletilena dengan gugus hidroksil yang tersubstitusi dalam cincin aromatik.
Mereka ada dalam bentuk monomer atau oligomer. Senyawa yang paling dikenal adalah resveratrol (3,5,4′-trihydroxy-trans-stilbene).
Sumber makanan utama stilbenes termasuk anggur, anggur, kedelai, kacang tanah, dan produk kacang tanah.
Polifenol dalam kesehatan
Potensi manfaat kesehatan senyawa fenolik dalam makanan bergantung pada penyerapan dan metabolismenya, yang pada gilirannya ditentukan oleh strukturnya, termasuk konjugasinya dengan senyawa fenolik lain, derajat glikasi dan asilasi, ukuran molekul, dan kelarutan.
Langkah-langkah ini terjadi di berbagai titik selama perjalanan melalui dinding usus kecil ke dalam sistem peredaran darah dan transportasi selanjutnya ke hati dalam vena porta.
Metabolit polifenol dengan cepat dibersihkan dari plasma, oleh karena itu konsumsi produk tanaman setiap hari sangat penting untuk memasok metabolit konsentrasi tinggi dalam darah.
Namun, perlu dicatat bahwa polifenol yang paling melimpah dalam makanan sehari-hari belum tentu yang memiliki bioavailabilitas terbaik.
Misalnya, asam hidroksisinamat ditemukan dalam konsentrasi tinggi dalam makanan, tetapi esterifikasi menurunkan penyerapannya di usus.
Bioavailabilitas senyawa fenolik juga dapat dipengaruhi oleh perbedaan struktur dinding sel, lokasi glikosida dalam sel, dan ikatan senyawa fenolik dalam matriks makanan.
Sekarang wawasan epidemiologi menekankan bahwa polifenol menunjukkan fungsi penting, seperti penghambatan patogen dan dekomposisi mikroorganisme, antideposisi trigliserida.
Mereka juga mengurangi kejadian penyakit tidak menular seperti penyakit kardiovaskular, diabetes, kanker dan serangan jantung, efek anti-inflamasi dan antialergi melalui proses yang melibatkan spesies oksigen reaktif.
Efek protektif ini sebagian disebabkan oleh metabolit sekunder fenolik.
Awalnya, diperkirakan bahwa efek perlindungan dari senyawa fenolik dalam makanan adalah karena sifat antioksidannya, yaitu penurunan kadar radikal bebas yang ada dalam tubuh.
Namun, sekarang ada bukti yang muncul bahwa metabolit fenolik makanan, yang muncul dalam sistem peredaran darah dalam nmol / L pada konsentrasi mmol / L yang rendah, memberikan efek modulasi pada sel.
Efek ini dilakukan melalui tindakan selektif dari berbagai komponen kaskade pensinyalan intraseluler untuk fungsi seluler seperti pertumbuhan, proliferasi, dan apoptosis.
Polifenol diyakini menunjukkan kapasitas antioksidannya, tergantung pada keadaan hidroksilasi cincin aromatiknya, termasuk:
Eliminasi radikal bebas.
Khelasi dan stabilisasi kation divalen.
Modulasi enzim antioksidan endogen.
Asam fenolik, tanin terhidrolisis dan flavonoid memiliki efek antikanker dan antimutagenik karena mereka bertindak sebagai agen pelindung DNA terhadap radikal bebas dan mengaktifkan karsinogen.
Mereka juga menghambat enzim yang terlibat dalam aktivasi pro-karsinogenik dan mengaktifkan enzim detoksifikasi xenobiotik.
Secara khusus, flavonoid dan asam L-askorbat memiliki efek perlindungan sinergis terhadap kerusakan DNA oksidatif pada limfosit.
Diet kaya sayuran mengurangi risiko kanker usus besar.
Asam klorogenik dan caffeic merupakan antioksidan in vitro dan merupakan inhibitor potensial untuk pembentukan senyawa N-nitroso mutagenik dan karsinogenik secara in vitro.
Flavonoid, katekin dan turunannya dianggap sebagai agen terapeutik dalam studi yang berfokus pada proses penuaan otak, dan berfungsi sebagai agen neuroprotektif pada gangguan neurodegeneratif progresif seperti penyakit Parkinson dan Alzheimer.
Asupan tinggi flavonoid menyebabkan penurunan oksidasi lipoprotein densitas rendah.
Resveratrol, trans-3,5,4′-trihydroxystilbene, adalah molekul paling terkenal untuk meningkatkan kesehatan, hadir dalam anggur dan anggur merah, dan telah dipelajari untuk efeknya pada gen serta jantung, payudara, prostat , rahim dan sistem kekebalan tubuh.
Selain itu, penelitian terbaru menunjukkan bahwa resveratrol menjaga kesehatan saraf dan fungsi otak yang penting, termasuk proses kognitif.
Thianin, umumnya disebut sebagai asam tanat, telah dilaporkan bertanggung jawab atas penurunan asupan pakan, laju pertumbuhan, efisiensi pakan, energi yang dapat dimetabolisme, dan kecernaan protein pada hewan percobaan.
Oleh karena itu, makanan yang kaya akan tanin, seperti buah pinang dan teh herbal, dianggap memiliki nilai gizi yang rendah.
Namun, banyak penelitian menunjukkan bahwa efek utama tanin bukan karena penghambatannya dalam konsumsi makanan atau pencernaan, tetapi lebih pada penurunan efisiensi dalam konversi nutrisi yang diserap menjadi zat baru di dalam tubuh.
Potensi antikanker dan antimutagenik tanin mungkin terkait dengan sifat antioksidannya, yang penting untuk melindungi kerusakan oksidatif sel, termasuk peroksidasi lipid.
Tanin juga telah dilaporkan memberikan efek fisiologis lainnya, seperti mempercepat pembekuan darah, menurunkan tekanan darah, dan menurunkan kadar lipid serum, menyebabkan nekrosis hati, dan memodulasi imunosuposabilitas.
Polifenol (asam fenolik, stilben, tanin, isoflavon, katekin teh hijau) telah dilaporkan menghambat produksi dan pertumbuhan banyak jamur, ragi, virus, bakteri, seperti Salmonella, Clostridium, Bacillus atau Chlamydia pneumoniae, Vibrio cholerae , Enterotoksigenik, E.coli.
Sifat antimikroba dari senyawa fenolik ini dapat digunakan dalam pengolahan makanan untuk meningkatkan umur simpan makanan tertentu, seperti fillet ikan lele, karena berfungsi sebagai mekanisme pertahanan alami terhadap infeksi mikroba.
Dalam beberapa tahun terakhir terjadi peningkatan dalam industri makanan terkait dengan perkembangan baru pada peran komponen fenolik sebagai antioksidan, antimutagen pada radikal bebas dan pencegahan patologi seperti kanker dan penyakit jantung kardiovaskular.
Beberapa studi epidemiologi telah menunjukkan korelasi negatif antara konsumsi polifenol dengan diet dan risiko penyakit menular, degeneratif dan kronis.
Ada informasi terbatas tentang kemungkinan efek samping yang menunjukkan bahwa beberapa senyawa fenolik, ketika tertelan pada konsentrasi tinggi, dapat berperan dalam genotoksisitas, toksisitas tiroid, interaksi dengan obat-obatan, dan aktivitas estrogenik.
Namun, sebagian besar peneliti menyatakan bahwa efek kuratif polifenol bergantung pada jumlah konsumsi dan bioavailabilitasnya.